Démarrant sur une batterie laidback, ce second extrait de l’album Back to Black, paru en 2006, impose définitivement le style d’Amy Winehouse, mélangeant habilement soul, hip-hop, blues et même rock. L’arrangement enrobant la voix nonchalante de la diva britannique est riche de la présence de nombreux instruments, d’une guitare électrique discrète à des cuivres devenant la véritable signature du morceau. Aux Etats-Unis, « You Know I’m No Good » entre dans les charts la même semaine que le premier single, « Rehab », et entérine ainsi le succès commercial international promis à l’artiste.